La leggenda, narrata da Virgilio, vuole la città di Cortona fondata dal mitico Dardano. Nel luogo dove l'eroe perse, combattendo, il suo elmo (Corys), da cui il nome di Corito, diventato negli anni Cortona. Originariamente potenza etrusca, Cortona, che secondo alcuni autori greci era stato il luogo dove era morto il mitico Ulisse, fu conquistata dai Romani e in seguito dai Goti, prima di divenire libero comune nel XII secolo, periodo in cui raggiunse il massimo splendore. Il Centro di Cortona si mostra con le sue vie ripide, pavimentate con grossi lastroni in pietra e con i numerosi palazzi di origine comunale o rinascimentale. Sono particolarmente rappresentativi del Centro, anzi, per così dire, ne sono l’emblema: Piazza della Repubblica e il vicino Palazzo Pretorio, sede del Nuovo Museo dell'Accademia Etrusca e della città di Cortona (MAEC). I più importanti reperti rinvenuti nel territorio e qui custoditi sono: il famoso Lampadario del V secolo a.c., la musa Polymnia, la tabula Cortonensis e le preziose collezioni di oreficeria etrusca.La visita a Cortona etrusca e romana va completata con la famosa ed unica porta bifora, inserita nelle mura etrusco-medievali, con l’acquedotto romano e con il Parco Archeologico, per scoprire la tomba a tumulo con scalinata, decorata da gruppi scultorei ed elementi architettonici di stile orientalizzante e la piattaforma per i riti funerari, venute alla luce negli anni ’90. Il Museo Diocesano, altro scrigno di meraviglie, si trova di fronte alla Cattedrale ed ospita l’Annunciazione del Beato Angelico e altre opere di importanti artisti toscani, tra cui Luca Signorelli, nativo proprio di Cortona. Oltre alla Cattedrale, altre chiese da vedere assolutamente sono: la Chiesa San Francesco, di origine gotica e di recente restauro, il Santuario di Santa Margherita, dove si conserva il corpo della Santa, morta nel 1362, Santa Maria Nuova, San Nicolò e San Marco. Nella parte alta della città troviamo la fortezza Medicea, dalla quale si può contemplare il paesaggio circostante e, nella parte nord est, poco fuori le mura, si può visitare l’eremo delle Celle, il meraviglioso convento dei frati cappuccini fondato da San Francesco nel 1211. Un’ esperienza indimenticabile è quella di ripercorrere i luoghi di Cortona immortalati nei film che hanno avuto come sfondo proprio la bella città della Val di Chiana come: Sotto il sole della Toscana tratto dal libro di Frances Mayers, Copia Conforme con Juliette Binoche e il pluripremiato La vita è bella di Roberto Benigni. Numerose manifestazioni ed eventi, culturali, storici ed enogastronomici, si svolgono a Cortona durante tutto l'anno. come la Giostra dell'Archidado, Mix Festival e il Festival di fotografia Cortona on the move. Merita certamente una visita il Lago Trasimeno, da ammirare almeno dall’alto, dal belvedere di Piazzale Garibaldi, con panorama mozzafiato sul Lago e le sue isole e con descrizione dei luoghi dove si disputò la battaglia del Trasimeno tra Annibale e i romani, guidati dal console Flaminio, nel 217 a.C..